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- W2097907120 abstract "Die asymmetrische Dearomatisierung von N-Heterocyclen ist ein wichtiges Verfahren zur Synthese bioaktiver und präparativ wertvoller chiraler Heterocyclen. Allerdings stellt die katalytische, enantio- und regioselektive Dearomatisierung der einfachsten sechsgliedrigen N-Heteroarene, der Pyridine, immer noch eine Herausforderung dar. In dieser Arbeit präsentieren wir die erste hoch enantioselektive, nukleophile Dearomatisierung von Pyridinen durch Anionenbindungskatalyse mit Triazol-basierten H-Donor-Katalysatoren. Im Vergleich zu den geläufigen NH-basierten H-Bindungsdonoren zeigt dieser Organokatalysator eine sehr viel höhere C2-Regioselektivität. Er ist in der Lage, hohe Enantioselektivitäten zu induzieren, indem er einen chiralen Ionenpaar-Komplex mit einem ionischen N-Acylpyridinium-Intermediat bildet. Die Methode bietet eine direkte und nützliche Synthese von chiralen N-Heterocyclen ausgehend von kommerziell erhältlichen Pyridinen." @default.
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