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- W2125722048 abstract "3-Acetyl-7,12-dihydro-2-methyl-6H-indolo[2,3-a]chinoliziniumchlorid (1) reagiert mit Benzaldehyd oder Furfural im Mol-Verhältnis 2:1 unter Piperidin-Katalyse zu den „Dimeren”︁ 2a, b bzw. 3 mit Bicyclo[3.3.1]nonan-Gerüst. Natriumtetrahydroborat reduziert 2a zum Bicyclo[3.3.1]nonadien 7, Chlorwasserstoff in Essigsäure dehydratisiert 2a zum Mono- und Diolefin 8 bzw. 9. Der am Brücken-Kohlenstoff-Atom befindliche Benzol-(Furan-)Ring mit eingeschränkter Drehbarkeit beeinflußt insbesondere C-9 und bewirkt eine Hochfeldverschiebung der NMR-Signale der dortigen Substituenten. Die Hydroxy-Gruppen von 2a und 3 sind endo-ständig und durch Wasserstoff-Brücken fixiert. Die Stereochemie der Bildungsreaktion von 2a, b wird auf Grund der Röntgenstrukturanalyse von 7 diskutiert. Curare-Like “Dimers” of the Indolo[2,3-a]quinolizine Series Containing a Bicyclo[3.3.1]nonadiene Ring System 3-Acetyl-7,12-dihydro-2-methyl-6H-indolo[2,3-a]quinoliz" @default.
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