Matches in SemOpenAlex for { <https://semopenalex.org/work/W2300703923> ?p ?o ?g. }
Showing items 1 to 51 of
51
with 100 items per page.
- W2300703923 abstract "Cyclische aminozuren bestaande uit een drie- of vierring als basisstructuur zijn belangrijke bouwstenen voor de synthese van nieuwe peptidomimetica. Meer specifiek verhogen conformationeel beperkte β-aminozuren de conformationele stabiliteit en rigiditeit van peptiden en zijn er minder bouwstenen nodig om peptiden te bekomen met een goed gedefinieerde secundaire structuur. In het eerste deel van deze doctoraatsthesis werden nieuwe cyclische β-aminozuurderivaten, die een cyclopropaan- of een cyclobutaanring bevatten als hun basisstructuur, gesynthetiseerd.Zo werd de synthese van de twee enantiomeren van trans-2-(difenylmethylideenamino)cyclopropaancarbonzuur ontwikkeld, gebruik makend van een ‘chiral pool approach’ waarbij derivaten van asparaginezuur als bouwsteen ingezet werden. Deze nieuwe gestabiliseerde β-ACCs werden vervolgens ingebouwd in dipeptiden. Verder werden ook gesubstitueerde derivaten van β-aminocyclobutaancarbonzuur gesynthetiseerd, via een solvent-vrije Michael-type additie aan alkylideenmalonaten, gevolgd door een base-geinduceerde ringsluiting. In de volgende hoofdstukken van deze doctoraatsthesis ligt de focus op de synthese van gefluoreerde verbindingen. Door zijn unieke eigenschappen (hoge elektronegativiteit, kleine van der Waals straal) leidt de introductie van fluor in verbindingen tot een verandering in hun chemische en farmacologische eigenschappen. Hierdoor bestaat er vanuit de farmaceutische industrie een grote interesse in de synthese van gefluoreerde verbindingen, wat weerspiegeld wordt in het grote aandeel van gefluoreerde geneesmiddelen die momenteel op de markt zijn (25%). De synthese van gefluoreerde 2-aminocyclopropaancarbonzuurderivaten werd ontwikkeld gebruik makend van een solvent-vrije Michael-type additie, gevolgd door ringsluiting. Deze verbindingen kennen echter een lage stabiliteit en ondergaan spontane ringtransformatie naar gefluoreerde pyrrolinen. Verder werd ook de synthese van gefluoreerde derivaten van azetidine-2-carbonzuur beoogd, maar dit kon echter niet met succes gerealiseerd worden.In het volgende deel wordt de synthese van β,β-difluorenamiden beschreven, als nieuwe gefluoreerde bouwstenen voor de synthese van gefluoreerde heterocyclische verbindingen. De aanwezigheid van twee fluoratomen op het β-koolstofatoom van de enamide eenheid geeft deze verbindingen een unieke elektrofiele reactiviteit. Reactie van deze enamiden met nucleofielen geeft aanleiding tot een nucleofiele vinylische substitutie reactie (SNV) die werd toegepast voor de synthese van gefluoreerde 1,4-benzoxazinen en 1,4-benzoxazepin-5-onen. Verder werden ook gefluoreerde ynamiden gesynthetiseerd, die ook aanleiding geven tot β-additie van nucleofielen aan de drievoudige binding.In het laatste deel wordt de synthese beschreven van gefluoreerde 8,9,10,11-tetrahydro-8,11-methanobenzo[j]fenantridine-7,12-dionen, als potentieel antimycobacteriele verbindingen." @default.
- W2300703923 created "2016-06-24" @default.
- W2300703923 creator A5031666484 @default.
- W2300703923 date "2015-01-01" @default.
- W2300703923 modified "2023-09-24" @default.
- W2300703923 title "Synthesis of strained cyclic amino acid derivatives and fluorinated heterocyclic compounds" @default.
- W2300703923 hasPublicationYear "2015" @default.
- W2300703923 type Work @default.
- W2300703923 sameAs 2300703923 @default.
- W2300703923 citedByCount "0" @default.
- W2300703923 crossrefType "dissertation" @default.
- W2300703923 hasAuthorship W2300703923A5031666484 @default.
- W2300703923 hasConcept C138885662 @default.
- W2300703923 hasConcept C142362112 @default.
- W2300703923 hasConcept C15708023 @default.
- W2300703923 hasConcept C185592680 @default.
- W2300703923 hasConcept C27206212 @default.
- W2300703923 hasConcept C71240020 @default.
- W2300703923 hasConceptScore W2300703923C138885662 @default.
- W2300703923 hasConceptScore W2300703923C142362112 @default.
- W2300703923 hasConceptScore W2300703923C15708023 @default.
- W2300703923 hasConceptScore W2300703923C185592680 @default.
- W2300703923 hasConceptScore W2300703923C27206212 @default.
- W2300703923 hasConceptScore W2300703923C71240020 @default.
- W2300703923 hasLocation W23007039231 @default.
- W2300703923 hasOpenAccess W2300703923 @default.
- W2300703923 hasPrimaryLocation W23007039231 @default.
- W2300703923 hasRelatedWork W101309963 @default.
- W2300703923 hasRelatedWork W1504373087 @default.
- W2300703923 hasRelatedWork W1525716685 @default.
- W2300703923 hasRelatedWork W1565553926 @default.
- W2300703923 hasRelatedWork W2106641693 @default.
- W2300703923 hasRelatedWork W2133543355 @default.
- W2300703923 hasRelatedWork W2158786142 @default.
- W2300703923 hasRelatedWork W2244945137 @default.
- W2300703923 hasRelatedWork W2279398140 @default.
- W2300703923 hasRelatedWork W2291295926 @default.
- W2300703923 hasRelatedWork W2316985703 @default.
- W2300703923 hasRelatedWork W2329236233 @default.
- W2300703923 hasRelatedWork W2482317281 @default.
- W2300703923 hasRelatedWork W2488441126 @default.
- W2300703923 hasRelatedWork W2526081720 @default.
- W2300703923 hasRelatedWork W2589286313 @default.
- W2300703923 hasRelatedWork W2765281189 @default.
- W2300703923 hasRelatedWork W2801922685 @default.
- W2300703923 hasRelatedWork W596930241 @default.
- W2300703923 hasRelatedWork W1943910085 @default.
- W2300703923 isParatext "false" @default.
- W2300703923 isRetracted "false" @default.
- W2300703923 magId "2300703923" @default.
- W2300703923 workType "dissertation" @default.