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- W2339134310 abstract "Die vorliegende Diplomarbeit stellt eine neue Klasse chiraler Selektoren fur die Enantiomerentrennung in der Kapillarelektrochromatographie (CEC), Phosphonsaurepseudopeptide, sowie deren Synthese, vor. Die hier gezeigten Biomimetika wurden in einer Ugi Reaktion hergestellt, einer Multikomponentenreaktion, welche sich als geeignet zur Herstellung ganzer Komponenten-“Bibliotheken” in kurzer Zeit erwiesen hat. Die Haupttestkomponente war Methyl 3,3-dimethyl-2-[4-allyloxy-α-(2,6-dimethylanilido)-benzylamino]-butan-phosphonat, ein neues zwitterionisches Pseudopeptid. Vorstudien wurden durchgefuhrt, um das beste Tragermaterial festzustellen und die Immobilisierungschemie zu untersuchen bzw. zu optimieren. Betreffend das Tragermaterial wurden Silica Monolithe von Merck zur Verfugung gestellt und organische Polymermonolithe (OPMs) wurden selbst hergestellt. Die OPMs exponieren ebenso wie die Silica Monolithe Epoxygruppen an ihrer Oberflache, welche thiolisiert und anschliesend der Selektorimmobilisierung uber radikalische Addition unterworfen werden konnen. Immobilisierungschemie via Thiolisierung von Epoxygruppen ausgehend ist bereits fruher an OPMs untersucht worden, wurde jedoch zum ersten Mal an Silica Monolithen getestet. Aus diesem Grund wurden vorangehende Experimente bezuglich der Evaluierung der Adaption dieser Immobilisierungstechnik fur Silica Monolithe und zum Vergleich der Trennleistung zu jener von OPMs durchgefuhrt.tert-Butylcarbamoylchinidin wurde als chromatographischer Testselektor in CEC Testlaufen verwendet. Das Silica Tragermaterial lieferte bessere Resultate, Aryloxycarbonsaure-Herbizide (u.a. Mecoprop und Dichlorprop) konnten erfolgreich basisliniengetrennt werden, was an einem vergleichbaren OPM nicht gelang.Im Anschluss wurde ein Silica Monolith fur die Immobilisierung von enantiomerenreinem Methyl 3,3-dimethyl-2-[4-allyloxy-α-(2,6-dimethylanilido)-benzylamino]-butan-phosphonat verwendet. Die Enantiomere von Clenbuterol (einem β2-Sympathomimetikum), konnten erfolgreich basisliniengetrennt werden, was auf das Potential von Phosphonsauropseudopeptidselektoren hinweist." @default.
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