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- W2423382391 abstract "Sieben inaktive Begleit-Corticosteroide, die vonReichstein und anderen aus der Nebennierenrinde isoliert worden sind, enthalten ein Asymmetriezentrum in C20. Es sind bisher sind noch keine Schlußfolgerungen bezüglich der Konfiguration der natürlichen Substanzen in diesem Zentrum relativ zum Rest des Moleküls gezogen worden. In der vorliegenden Abhandlung wird darauf hingewiesen, daß die Konfiguration an Hand der Betrachtung des Hinderniseffekts, welcher wahrscheinlich den sterischen Lauf der Reaktionen, die zur Partialsynthese der Verbindungen dieser Gruppe angewendet werden, reguliert, mit ziemlicher Sicherheit abgeleitet werden kann. Auf diese Weise sind die Konfigurationen aller sieben natürlichen Steroide festgesetzt und mit den Bezeichnungen der vorgeschlagenen Nomenklatur für die Beschreibung der Konfiguration in C20 relativ zu der in C17 unter Bezugnahme auf ein zyklisches Zwischenprodukt von festgesetzter geometrischer Orientierung ausgedrückt worden. Die Konfiguration in C20 einiger synthetischer 20-Oxy-Verbindungen der 17-Isoallopregnan- und 17-Iso-Δ5-pregnen-Reihe sind durch Vergleich mit den entsprechenden 17-Normal-Verbindungen mit Hilfe der Methode des Molekularrotationsunterschiedes nachBarton abgeleitet worden. Im Falle zweier epimerischer 17-Isoallopregnan-3,β17β,20-triole sind die optischen Eigenschaften nicht entscheidend und zwei Serien von experimentellen Tatsachen scheinen sich zu widersprechen. Experimentelles Beweismaterial, das erst nach der Fertigstellung dieser Abhandlung beigebracht worden war, zeigt, daß eine der Literaturangaben unrichtig ist, wie in der «Note added to proof» erwähnt worden ist. In der Abhandlung ist eine Reihe von Vorschlägen für die Standardisierung der Nomenklatur der Steroide eingeschlossen." @default.
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