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- W2891816075 abstract "Abstract Die Bestrahlung mit sichtbarem Licht ( λ =457 nm) ermöglicht eine enantioselektive ortho ‐Photocycloaddition von Olefinen an Phenanthren‐9‐carbaldehyde (15 Beispiele, 46–93 % Ausbeute, 82–98 % ee ). Eine chirale Oxazaborolidin‐Lewis‐Säure (20 mol %) wurde als Katalysator verwendet, die durch Koordination an den Aldehyd eine bathochrome Verschiebung der Absorption bewirkt, die über die ursprüngliche nπ*‐Absorption des unkomplexierten Aldehyds hinausgeht. Bei großer Wellenlänge wird ausschließlich der Lewis‐Säure‐Komplex angeregt und eine der beiden enantiotopen Seiten des aromatischen Aldehyds wird effizient abgeschirmt. Die Lewis‐Säure‐Koordination verändert überdies die Typselektivität und die einfache Diastereoselektivität der Photocycloaddition." @default.
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