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• W2894556032 abstract "Heterogeneous catalysts based on different active metals (Pd, Pt, Ru, and Rh) and supports (carbon and alumina) were systematically tested for hydrogenation of pinenes under various reaction conditions including heating and/or sonication. Among all, Ru provided some of the best results. After sonication, Ru/C was found highly active and selective for the reduction of α-pinene alone into cis -pinane (99% selectivity at 100% conversion). However, in the absence of sonication the same catalyst was completely inactive. Alumina appeared to be a support with a beneficial chemical effect on the activity of the Ru. Indeed, Ru/Al 2 O 3 was found very active and selective for hydrogenation of both α- and β-pinene into cis -pinane (99–100% selectivity at 100% conversion) under mild reaction conditions (room temperature, 400 Psi H 2 ). The selectivity toward cis -pinane decreased in the following order: Ru > Rh > Pt > Pd. An extremely low leaching rate of Ru and other metals determined by inductively coupled plasma mass spectrometry confirmed the heterogeneous nature of this catalytic solvent-free hydrogenation. Ru/C was successfully recycled seven times with no decline in activity and selectivity, whereas Ru/Al 2 O 3 could be used only once to convert pinenes to cis -pinane. Solubilization prediction tests of some natural products have revealed that pinane compares very well with n -hexane and may be an alternative to this fossil-based solvent. When compared experimentally with n -hexane, cis -pinane solubilized 42, two, and three times more of β-carotene, vanillin, and rosmarinic acid, respectively. Des catalyseurs hétérogènes avec différents métaux actifs (Pd, Pt, Ru et Rh) et sur des supports variés (carbone et alumine) ont été systématiquement testés pour l'hydrogénation des pinènes sous différentes conditions réactionnelles comprenant une activation par chauffage et/ou sonication. Parmi tous, le Ru a donné quelques-uns des meilleurs résultats. Après sonication, le Ru/C s'est avéré hautement actif et sélectif pour la réduction de l’α-pinène en cis -pinane (99% de sélectivité et 100% de conversion). En absence de sonication, ce même catalyseur était cependant complètement inactif. L'alumine semble être un support ayant un effet chimique bénéfique sur l'activité du Ru. En effet, le Ru/Al 2 O 3 s'est avéré très actif et sélectif pour l'hydrogénation de l’α-et du β-pinène en cis -pinane (99–100% de sélectivité et 100% de conversion) dans des conditions réactionnelles douces (température ambiante, 400 Psi H 2 ). En général, la sélectivité vis-à-vis du cis -pinane a diminué dans l'ordre suivant: Ru > Rh > Pt > Pd. Un taux de lixiviation extrêmement faible du Ru, ainsi que de tous les autres métaux, déterminé par ICP/MS, a confirmé le caractère hétérogène de cette hydrogénation catalytique sans solvant. Le Ru/C a été recyclé avec succès sept fois sans réduction, ni de l'activité, ni de la sélectivité, tandis que le Ru/Al 2 O 3 n'a pu être utilisé qu'une seule fois pour convertir les pinènes en cis -pinane. Les tests de prédiction de la solubilisation de certains produits naturels ont révélé que le pinane ainsi produit se compare très bien avec le n -hexane et peut être une alternative à ce solvant d'origine fossile. Comparé expérimentalement avec le n -hexane, le cis -pinane résultant de nos essais a solubilisé respectivement 42, 2 et 3 fois plus de β-carotène, de vanilline et d'acide rosmarinique." @default.
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