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- W2903897581 abstract "Bien que la synthese peptidique en phase solide (SPPS) soit maintenant une technique mature et tres largement popularisee pour des peptides simples, certaines sequences restent encore compliquees a produire, comme les peptides riches en ponts disulfure (DRPs). Ces produits naturels, ligands selectifs d’un grand nombre de cibles therapeutiques, sont des outils pharmacologiques de premier ordre et sont consideres comme de bons candidats medicaments. La proportion importante de cysteines dans leur sequence (plus de 10%) leur confere des proprietes remarquables, mais limite aussi leur synthese,conduisant a des purifications HPLC delicates, associees a des rendements faibles et une purete mediocre.Dans l’optique de simplifier la production de DRPs par voie chimique, notre but est de proposer une methode de purification non-chromatographique. Pour cela, nous avons developpe un bras N-terminal concu pour etre completement compatible avec les peptides riches en cysteines: Boc-Cys(Trt)-1-{6-[1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)trioxopyrimidine-5-ylidene]hexyle}. A la fin de l’elongation sur support solide, ce bras est introduit selectivement a l'extremite N-terminale du peptide cible, sans reagir avec les peptides tronques acetyles qui constituent les principales impuretes de la SPPS. Apres coupure de la resine SPPS, le peptide cible est immobilise sur un second support solide par le biais d’une reaction de ligation chimique native(NCL). Les peptides tronques sont alors elimines par simple filtration, puis le peptide cible est relargue en solution par coupure du bras N-terminal. Ayant comme objectif d’elargir par la suite notre strategie a la synthese de tres longs DRPs via l’assemblage de multiples segments peptidiques par NCLs successives enphase solide, nous avons etudie en detail la stabilite et les conditions de coupure du bras.La methode a ete appliquee a la purification de deux sequences naturelles riches en cysteines et biologiquement pertinentes : AvBD2 (36 AA), un peptide antimicrobien appartenant a la famille des β defensines aviaires et Bv8 (77 AA) un peptide d’amphibien de la famille des prokineticines." @default.
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