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- W2949672331 abstract "Thiophosgen vereinigt sich bei Belichtung (λ ≥ 4450 A), vermutlich im 3(n, π*)-Zustand, mit Tetramethylathylen unter Bildung des Dichlorthietans 1, das leicht zum s-Thiollacton 2 hydrolysiert. Die lichtinduzierte Addition des Thiophosgens an 2-Methyl-2-buten erfolgt regiospezifisch zum Thietan 4 und einer offenkettigen Verbindung 5 im 78: 22-Verhaltnis. Die analoge Umsetzung mit Tetramethylallen liefert eine 42: 58-Mischung aus 9 und 10. Die Dichlorthietane 4 bzw. 9 unterliegen auf der Kieselgelplatte einer raschen Hydrolyse zu 6 bzw. 11,10 wird unter diesen Bedingungen in das Thiolformiat 12 ubergefuhrt. Mit Lithiumaluminiumhydrid werden 4 bzw. 5 zu 7 bzw. 8 dechloriert. Alle neuen Verbindungen werden durch spektroskopische Daten charakterisiert.Light-induced Reactions of Thiophosgene with AlkenesThiophosgene combines under the influence of light (λ ≥ 4550 A), presumably in its 3(n,π*)- state, with tetramethylethylene to produce the dichlorothietane 1, which easily hydrolizes to give the β-thiollactone 2. The light-induced addition of thiophosgene to 2-methyl-2-butene yields the thietane 4 and the open-chain compound 5 regiospecifically in a 78:22 ratio. The analogous reaction with tetramethylallene leads to a 42:58 mixture of 9 and 10. The dichlorothietanes 4 and 9 undergo a rapid hydrolysis on silica gel to produce 6 and 11, respectively. Under these conditions 10 yields the thiolformate 12. With lithium aluminium hydride 4 and 5 are dechlorated to 7 and 8, respectively. All new compounds were characterized by spectroscopic data." @default.
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