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- W2978166985 abstract "Existen sustancias naturales que presentan una gran analogia estructural con los carbohidratos y actuan como inhibidores potentes de las enzimas encargadas de procesar las glicoproteinas. Estos compuestos han proporcionado los primeros ejemplos de lo que se ha dado en llamar glicomimeticos. Dos de las estrategias mas utilizadas en la preparacion de glicomimeticos son la sintesis de oligosacaridos en los que el atomo de oxigeno intermonosacaridico ha sido sustituido por otro atomo o grupo de atomos y la preparacion de analogos de monosacarido en los que el atomo de oxigeno endociclico ha sido sustituido por un atomo de nitrogeno. En esta Tesis se han abordado ambas problematicas. En concreto, se han preparado pseudooligosacaridos con uniones interglicosidicas de tres atomos derivados de los acidos carbamicos y tiocarbanico, y se han sintetizado iminoazucares relacionados con las polihidroxiindolizidinas que incorporan los grupos funcionales anteriores, y se han evaluado sus propiedades como inhibidores de glicosidasas. La preparacion de bioisosteros de oligo (glicosil) fosfato en los que el esqueleto fosfodiester se ha reemplazado por un puente de urea o tiourea se ha llevado a cabo por adicion de aminoazucares a isotiocianatos de azucares, y por adicion de los nucleofilos correspondientes a oligo (glicosil) carbodiimidas Estas, a us vez, se han preparado por reaccion de tipo aza-Wittig de iminofosforanos con heterocumulenos. Por su parte, para la preparacion de glicomimeticos relacionados con las polihidroxiindolizidinas, mas concretamente con la (+)- castanospermina, hemos aprovechado la capacidad de un nitrogeno carbamico o tiocarbanico situado sobre C-5 de aldohexosas, de actuar como nucleofilo fente al carbonilo enmascarado de un monosacarido. El total control de la configuracion del centro pseudoanomerico se debe a una interacion de deslocalizacion muy eficiente de tipo" @default.
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