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W3170706639 abstract "Abstract Gesättigte, fluorierte Carbocyclen haben sich als wichtiges Gerüst in der heutigen Wirkstoffforschung etabliert. Um das aktuelle Portfolio zu erweitern, wurde eine neue Methode zur Synthese von trifluorierten Tetralinen entwickelt. Fluorierte Methylenindane dienen dabei als geeignete Substrate und unterliegen einer effizienten, difluorierenden Ringexpansion mit in situ erzeugtem p ‐TolIF 2 (>20 Beispiele, bis zu >95 % Ausbeute). Eine Reihe verschiedener Substituenten wird unter den katalytischen Reaktionsbedingungen toleriert und das Ergebnis wird zusätzlich durch Hammett Analyse bestätigt. Die Röntgenstrukturanalyse zeigt, dass die CH‐F‐Bindung eine pseudoaxiale Orientierung einnimmt, welche mit einer Stabilisierung der σ C‐H →σ C‐F * Wechselwirkung einhergeht. Das Ersetzen des symmetrischen [CH 2 ‐CH 2 ]‐Motivs durch das nicht‐symmetrische [CF 2 ‐CHF]‐Motiv beseitigt die Konformationsentartung und führt zu einem vorhersagbaren Halbsessel. Die erhaltenen Konformationen dieses neuartigen strukturellen Gleichgewichts wurden durch Computeranalyse untersucht und das Ergebnis steht im Einklang mit der stereoelektronischen Theorie." @default.
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W3170706639 title "Synthese von trifluorierten Tetralinen durch I(I)/I(III)‐katalysierte Ringexpansion: programmieren von Konformationen über [CH 2 CH 2 ] → [CF 2 CHF] Isosterismus" @default.
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