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- W3864493 abstract "Ce travail decrit les differentes etapes qui nous ont permis de developper une nouvelle methodologie de synthese diastereoselective de structures biaryliques pontees a chiralite axiale. Cette approche permet de controler la configuration absolue de composes biaryliques, via la presence d'un pontage chiral de type lactame bicyclique. Afin d'introduire ce pontage, la strategie de A. I. Mayers s'est averee etre d'une grande efficacite, tant du point de vue de la reactivite que de la diastereoselectivite (100 % > e. D. > 44 %). Cette methodologie a ensuite ete utilisee pour la synthese de nouveaux ligands de type pyridines N-oxydes a chiralite axiale, evalues en tant qu'organocatalyseurs pour la reaction d'ouverture asymetrique d'epoxyde meso. D'autre part, l'utilisation de cette methodologie pour la synthese d'agents de transferts de phase a chiralite axiale derivant des sels de Maruoka a ete abordee. Appliquee en chimie medicinale, cette methodologie permet l'acces a des analogues structuraux de substances naturelles recemment isolees : les benzomalvines et circumdatines. Cette etude comprend le developpement de conditions originales, de formation de lactames bicycliques, plus douces que celles decrites precedemment par Meyers." @default.
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