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- W4200383886 abstract "Abstract Seit Beginn des Jahres 2020 wird nach einer effektiven Lösung im Kampf gegen SARS‐CoV‐2 gesucht, vor allem durch Entwicklung verlässlicher Impfstoffe, welche die Verbreitung des Virus verhindern, und durch die Untersuchung bereits für andere Indikationen zugelassener Wirkstoffe. Diesbezüglich ist die Anwendung der antiviralen Prodrug Remdesivir immer noch am weitesten verbreitet, allerdings beschränkt sich die Synthese auf Schutzgruppen, sauerstoffsensitive Reagenzien und kryogene Temperaturen, weshalb eine kosteneffiziente Herstellung nicht immer gewährleistet werden kann. Um zur Lösung dieses Problems beizutragen, konzentrierten wir uns auf die Entwicklung einer direkten Addition von (Hetero)arenen an ungeschützte Zucker. Hier berichten wir von einer silyliumkatalysierten und vollkommen stereoselektiven C ‐Glykosylierung, die zunächst offenkettige Polyole liefert, welche schließlich durch Cyclisierung unter kinetischer oder thermodynamischer Kontrolle zur α‐ oder β‐Furanose umgesetzt werden. Die Methode ermöglicht raschen Zugang zu Remdesivir‐Intermediat GS‐441524 nach anschließender Mn‐katalysierter C−H‐Oxidation sowie Deoxycyanierung." @default.
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