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• W4230215543 abstract "Free Access Limonen [MAK Value Documentation in German language, 1998] 1998. Documentations and Methods First published: 31 January 2012 https://doi.org/10.1002/3527600418.mb13886ismd0027 AboutSectionsPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onFacebookTwitterLinked InRedditWechat Abstract Veröffentlicht in der Reihe Gesundheitsschädliche Arbeitsstoffe, 27. Lieferung, Ausgabe 1998 Der Artikel enthält folgende Kapitel: Wirkung auf Haut und Schleimhäute Allergene Wirkung Erfahrungen beim Menschen Tierexperimentelle Befunde Bewertung dl-Limonen [138-86-3] und ähnliche Gemische d-Limonen [5989-27-5] l-Limonen [5989-54-8] Nachtrag 1998 MAK-Wert nicht festgelegt, vgl. Abschnitt IIb der MAK- und BAT-Werte-Liste Spitzenbegrenzung - Hautresorption - Sensibilisierende Wirkung (1998) Sh Krebserzeugende Wirkung - Fruchtschädigende Wirkung - Erbgutverändernde Wirkung - BAT-Wert - Limonen wird z. B. in Löse-, Entfettungs- und Reinigungsmitteln oder Farbentfernern, Honölen, Kühlschmiermitteln, Polituren, Schuhcreme oder Bohnerwachs eingesetzt. Wegen dieses sehr breiten Einsatzes bzw. Vorkommens von Limonen können Beschäftigte einer großen Zahl von Berufen gegenüber diesem exponiert sein. Außerdem ist auch eine Exposition gegenüber Limonen in topisch angewendeten Medikamenten, insbesondere topisch angewendeten Phytopharmaka, wie „Teebaumöl” aus Melaleuca alternifolia und anderen Melaleuca-Arten (Knight und Hausen 1994) möglich. Weitere Kontaktmöglichkeiten bieten Lebensmittel, insbesondere Citrusprodukte, Gewürze und Parfums (Cronin 1980). Nur in wenigen Mitteilungen und Untersuchungen zur allergenen Wirkung wird zwischen den beiden stereoisomeren Formen des Limonens, d-Limonen (R-, D-, (+)-Limonen) und 1-Limonen (S-, L-, (-)-Limonen) sowie dem racemischen Gemisch dl-Limonen (Dipenten; α-, RS-, DL-, (±)-Limonen) unterschieden. Beide isomere Formen des Limonens werden an der Luft (besonders bei gleichzeitiger Lichtexposition) rasch oxidiert, wobei auch Hydroperoxide und Epoxide (Abbildung 1) mit einer deutlichen Sensibilisierungsfähigkeit gebildet werden. Vor allem bei Aufbewahrung in größeren, unzureichend verschlossenen oder nicht restlos gefüllten Gefäßen kann sich der Limonen-Gehalt innerhalb einiger Wochen durch Autoxidation und Polymerisation drastisch verringern. So fanden sich in 0,1 %iger alkoholisch-wäßriger Lösung nach 150 Tagen unter Raumtemperatur in Gegenwart von Luft nur noch 27% und unter vergleichbaren Bedingungen nach 4,5 Monaten nur noch 22% unverändertes d-Limonen (Karlberg et al. 1994b; Thele und Göckeritz 1983). Der Gehalt an Hydroperoxiden und anderen definierten Oxidationsprodukten kann bei der Oxidation auf jeweils etwa 2–5% ansteigen (Karlberg und Dooms-Goossens 1997; Nilsson et al. 1996). Gelegentlich als Antioxidans zugesetztes p-tert-Butylhydroxytoluol verliert bei Raumtemperatur nach 20–50 Wochen seine Wirkung, da es selbst oxidiert wird (Karlberg et al. 1994a). Die in Epikutantests verwendeten Limonenzubereitungen sind in der Regel nicht auf ihren Gehalt an Oxidationsprodukten untersucht. Weiterhin ist zu berücksichtigen, daß technische Limonen-Qualitäten zuweilen erhebliche Anteile anderer Monoterpene wie Myrcen oder α- und β-Pinen enthalten können (Haase 1991). Limonen und wichtige Oxidationsprodukte Die Bewertung der sensibilisierenden Wirkung des Limonens kann auch auf technisch verwendete Citrusöle und Citrus-Terpene angewendet werden, wenn diese überwiegend aus Limonen bestehen. 1 Wirkung auf Haut und Schleimhäute Limonen verursachte in Konzentrationen von 4 % (1-Form), 8 % (d-Forrn) und 20 % (Racemat) nach 48stündiger okklusiver Einwirkung auf der Haut von 25 Freiwilligen keine Reizung (Greif 1967; Opdyke 1974,1978). Hingegen wirkte unverdünntes Limonen in „Parfüm-Qualität” bei Anwendung von vier verschiedenen Patchtest-Systemen nach 10–35 Minuten bei bis zu 9/13 Freiwilligen hautreizend (York et al. 1995). Bei einem Freiwilligen, der an einer Untersuchung zur Kinetik bei perkutaner Aufnahme teilnahm, entwickelte sich nach zweistündigem Eintauchen eines Unterarmes in unverdünntes Limonen ein Ödem und eine über Wochen persistierende Purpura (Falk et al. 1991). An der Kaninchenhaut wirkten unverdünntes dl-Limonen (Opdyke 1974), d-Limonen (Opdyke 1975) und l-Limonen (Opdyke 1978) nach 24stündiger okklusiver Applikation mäßig reizend. 2 Allergene Wirkung 2.1 Erfahrungen beim Menschen Positive Ergebnisse in Epikutantests mit Limonen werden in zahlreichen kasuistischen Mitteilungen bei Parfumekzem (z. B. Rudzki und Grzywa 1976; Rudzki et al. 1976), bei Ekzemen durch Gewürze (z.B. Mobacken und Fregert 1975) und einzelnen Fällen einer berufsbedingten Dermatose durch Polituren oder Honöle (z.B. Martins et al. 1995; Rycroft 1980) aufgeführt. In den meisten Fällen ist jedoch nicht geklärt, inwieweit es sich hierbei um eine auf Limonen zurückzuführende Sensibilisierung oder um (Pseudo-)Kreuzreaktionen handelt (Zusammenstellung siehe bei Ippen 1998), z. B. auf das als Oxidationsprodukt gebildete dl-Carvon (Paulsen et al. 1993). Derartige Reaktionen auf Limonen sind besonders bei Terpentinöl-Allergikern häufiger beobachtet worden (z.B. Cachäo et al. 1986, Tabelle 1). Größere Testserien, allerdings unter Testung mit 50 % d-Limonen in Olivenöl, wurden bereits vor 60 Jahren durchgeführt und dabei wurde bei 41/69 „Terpentinöl-Idiosynkratikern” eine positive Reaktion beobachtet (Bonnevie 1939). Table 1. Ergebnisse von Epikutantests mit Limonen, Limonen-haltigen Produkten und Limonenhydroperoxiden an unterschiedlichen Patientenkollektiven getestete Personen Testsubstanz, Konzentration (Vehikel) Ergebnis Kontakt / Bemerkungen Literatur 22 Terpentinöl- Allergiker dl-Limonen, 2 % 15/22 getestetes Terpentinöl enthielt 26% dl-Limonen; bei 12/15 Personen auch positive Reaktion auf 15 % α-Pinen in Olivenöl Cachäo et al. 1986 (Vaseline) (2+ oder 3+) 11 Terpentinöl- Allergiker Limonen-hydro 5/11 Grimm und Gries 1970 peroxide, 0,4% (Paraffinöl) (+) nach 48 h 179 Patienten d-Limonen, 2/179 Patienten mit Verdacht auf Kosmetika-Allergie getestet de Groot et al. 1985 10% (Vaseline) (k.w.A.) 1318 und 1482 10 oder 20 Wo 32/1318 (11 x 2+ / außerdem insgesamt 40 fraglich positive Reaktionen Karlberg und Dooms- Goossens 1997 konsekutiv ge oxidiertes 3+, 21 x +), testete Patienten d-Limonen, 2%, 17/1482 3% oder 5% (7 x 2+/3+, (Vaseline) 10 x +) d-Limonen 10/317 außerdem 21 fraglich positive Reaktionen hydroperoxide, (5 x 2+/3+, 1 % (Vaseline) 5x+) d-Limonenhydroperoxide, 0,5% (Vaseline) 9/368 außerdem insgesamt 10 fraglich positive Reaktionen (1 x 2+/3+, 8x+), 4/869 (+) 7 Patienten mit Kontaktallergie durch Teebaumöl d-Limonen 6/7 48stündige okklusive Knight und Hausen 1994 (Reinheit 99%), 1 % (Ethanol) (5 x 2+, 1 x +) Auslösung, Ablesung nach 50 h; außerdem 1 x +-Reaktion auf 5% Limonen 105 Auto oxidiertes d- 2/105 Personen mit anamne Meding et al. 1994 mechaniker Limonen, 5 % (Vaseline) (k.w.A.) stischen Hinweisen auf Handekzem gielestel 590 Ekzem- Orangenöl, 20% 19/590 50 hautgesunde Kontrollpersonen ohne Reaktion Meneghini Patienten (Vaseline) (k.w.A.) et al. 1971 1200 konsekutiv getestete Patienten d- und 1-Limonen, 2 % l-Limonen: 3/1200 keine Reaktion auf d-Limonen Santucci et al. 1987 (Vaseline) (nach 96 h, k.w.A.) 1084 Beschäftigte aus Metallberufen dl-Limonen, 2% 4/1084 außerdem 8 fraglich positive Reaktionen Uter et al. 1996 (Vaseline) (+) Weitere Berichte über positive Epikutantests mit Limonen oder Limonen-haltigen Ölen bei der Testung einer größeren Zahl von Patienten sind in Tabelle 1 aufgeführt. Neueren Untersuchungen zufolge wurden bei der konsekutiven Testung von insgesamt 2800 Patienten relativ häufig positive Reaktionen auf oxidiertes Limonen und Limonenhydroperoxide gefunden. Von den Personen, die mit beiden Zubereitungen getestet wurden und die auf 3 % oxidiertes Limonen eine positive Reaktion zeigten, reagierten jedoch insgesamt nur 7/21 auch auf 0,5% Limonenhydroperoxid (Karlberg und Dooms-Goossens 1997, Tabelle 1). Maximierungstests mit jeweils 25 oder 23 Freiwilligen unter Verwendung von 4 % 1-Limonen (k. w. A., Opdyke 1978), 8% d-Limonen (k.w.A., Greif 1967) und 20% dl-Limonen (k. w. A., Opdyke 1974) in Vaseline lieferten negative Ergebnisse. 2.2 Tierexperimentelle Befunde In zahlreichen älteren Versuchen ohne nähere Charakterisierung des Testmaterials wurden sowohl positive (Klecak et al. 1977) und fraglich positive (Gad et al. 1986; Karlberg et al. 1991) als auch negative Ergebnisse erzielt (Klecak et al. 1977; Maisey und Miller 1986; Sharp 1978) (Tabelle 2). Table 2. Experimentelle Untersuchungen zur sensibilisierenden Wirkung des Limonens Methode, Spezies, Stamm, Geschlecht intradermale Induktion Injektionsvolumen; Limonen-Konz. (Vehikel); Dosis epikutane Induktion Applikation Limonen-Konz. (Vehikel) Auslösung Applikation Limonen-Konz. (Vehikel) Ergebnis Bemerkungen Literatur OET, d 0–20: 0,1 ml offen d 21 und d 35: 0,025 ml positiv mind. 2/8 Tieren Klecak et al. 1977 Meerschweinchen, auf 8 cm2 offen auf 2 cm2 (k. w. A.) mit pos. Reaktion; Himalayan white 100%: „minimale sensibilisierende 1 %: „minimale Auslöse 6–8 Tiere und Kontrolltiere verwendet spotted, ♀ + ♂ konzentration„ (n.a.) Konz.„ Draize-Test, d 0: 0,05 ml bzw. - d 35 und d 49: 0,05 ml negativ Klecak et al. 1977 Sharp 1978 Meerschweinchen, d 1–8: 0,1 ml; intradermal; (k. w. A.) Himalayan white 0,1 % (isoton. NaCl); 0,1 % (isoton. NaCl) spotted, ♀ + ♂ 0,95 mg/Tier Modifizierter d 0: 4 x 0,1 ml; - d 14:0,1 ml intradermal; negativ auch nach wieder Draize-Test, 0,5% (n.a.); 0,2% (n.a.) und (k. w. A.) holter Induktion Meerschweinchen, 2 mg/Tier 0,1 ml epikutan offen; negatives Ergebnis Hartley, ♀ + ♂ 20% (n.a.) Maximierungstest, d 0: je 2 x 0,1 ml; d 8: 48 h okklusiv; d 21: 24 h okklusiv; positiv Klecak et al. 1977 Meerschweinchen, 5% (n.a.) oder 5% 25% (Vaseline); subirritative Konzentra (k. w. A.) Himalayan white (FCA); 250 mg/Tier tion (k. w. A) spotted, ♀ + ♂ 20 mg/Tier FCA-Test, d 0,2,4,7und 9: - d 21 und d 35: 24 h positiv Kontrolltiere 5 x Klecak et al. 1977 Meerschweinchen, 0,05 ml und 0,05 ml offen; subirritative Kon (k. w. A.) mit 0,05 ml FCA Himalayan white FCA; zentration (k. w. A.) vorbehandelt spotted, ♀ + ♂ 100%; 250 mg/Tier FCA-Test, d 0, 6 und 10: 0,1 ml; d 21: 24 h okklusiv; 0/15,1/15 Reinheit: >97%; Karlberg et al. 1991 Meerschweinchen, 5% (FCA); 0,5%; 2%; bzw. 3/15 FCA-vorbehandelte Dunkin-Hartley, ♀ 15 mg/Tier 5% (Olivenöl) Tiere positiv Kontrolltiere MEST, Maus, d 0:2 x FCA d 0–3: 0,1 ml offen; d 10: offen 0,02 ml; 10% der links/rechts-Ver Gad et al. 1986 CF-1, ♀ (insgesamt 50 µl) 50% (70% Ethanol) 50% (70% Ethanol) Tiere positiv (Zunahme der Ohrdicke >5%) gleich; 5 Kontrolltiere Modifizierter d 0, 2, 4, 7, 9 d 21: offen auf beide negativ Tierfutter enthielt 0,48 g Vitamin-A acetat/kg Maisey und Miller 1986 MEST, Maus, und 11: offen auf Ohren; (keine sign. Zunahme der Ohrdicke) BALB/c, ♀ Brust und Bauch; 5 % (Aceton: 50% (Aceton: „Öl” = 1:1) „Öl”: Tween 80 = 4:3:1) a FCA: Komplettes Adjuvans nach Freund; MEST: Mouse-Ear-Swelling-Test; OET: Offener Epikutan-Test Ausgedehnte Untersuchungen mit genauer spezifizierten unveränderten und oxidierten Limonen-Chargen sowie mit näher charakterisierten synthetischen oder angereicherten Oxidationsprodukten (Karlberg et al. 1991, 1992, 1994b) lieferten positive Resultate (Tabelle 2 und 3). Die an den Tieren beobachteten Kreuzreaktionen sind jedoch inkonsistent: so reagierten nach Induktion mit 4,5 Monate gealtertem Limonen nur 4/15 Tieren auf 1 % der isolierten Hydroperoxid-Fraktion, nach Induktion mit 1,5% der Hydroperoxid-Fraktion aber 8/15 oder 11/15 Tieren auch auf 4,5 Monate gealtertes Limonen, keines von 15 Tieren jedoch auf das (+)-Limonen- 1,2-oxid. Nach der Induktionsbehandlung mit dem (+)-Limonen-1,2-oxid reagierten alle Tiere auch auf 2 oder 4,5 Monate gealtertes Limonen jedoch nur 5/15 Tieren auf 1 % der Hydroperoxid-Fraktion. Keines der mit oxidiertem Limonen, der Hydroperoxid-Fraktion oder mit (+)-Limonen-1,2-oxid sensibilisierten Tiere reagierte auf 1 % R- oder S-Carvon als möglichen Oxidationsprodukten des Limonens. Table 3. Experimentelle Untersuchungen zur sensibilisierenden Wirkung definierter Oxidationsprodukte des Limonens und zu Kreuzreaktionen gegen diese Verbindungen im modifizierten FCA-Test an weiblichen Dunkin-Hartley-Meerschweinchen Induktion (d 0, 6 und 10: intradermal 0,1 ml in FCA): Oxidationsprodukt, Konzentration; Dosis Auslösung (d 21: 24 h okklusiv in Olivenöl) Ergebnis: Anzahl der Reaktion nach 72 Stunden Induktions- und Auslösebehandlung Tiere mit positiver nur Auslösebehandlung22 Bei 14 oder 15 nur FCA-vorbehandelten Kontrolltieren keine wesentlichen Reaktionen bei der Auslösung mit dem Vehikel Olivenöl. Literatur angereicherte A: 0,1%; 0,3%; 1% anger. Hydroperoxid-Fraktion; A: 0/15, 8/15, 15/15; A (1%): 3/15; Karlberg et al. 1994b Hydroperoxid-Fraktion11 Reizwirkung durch 9% und 3% der Hydroperoxid-Fraktion an 3 nur mit FCA behandelten Tieren; , B: 5% 4,5 Monate oxidiertes Limonen; B: 11/15; B: 1/15; 1,5%; 4,5 mg/Tier C: 0,3%, 1% synthet. Limonen-2-hydroperoxid C: 0/15, 10/15 C: 1/15, 2/15 angereicherte A: 0,5%; 1% anger. Hydroperoxid-Fraktion; A: 12/15, 13/15; A (1%): 1/15; Karlberg et al. 1994b Hydroperoxid-Fraktion, B: 5% 4,5 Monate oxidiertes Limonen; B: 8/15; B: 1/15; 1,5%; 4,5 mg/Tier C: 5% 2 Monate oxidiertes Limonen; C: 12/15; C: 2/15; D: 1% Limonen-1,2-oxid D: 0/15 D: 0/15 cis/trans-(+)-Limonen-1,2- A: 1% cis/trans-(+)-Limonen-1,2-oxid; A: 15/15; A: 0/15; Karlberg et al. 1994b oxid, 5%; 15 mg/Tier B: 0,5%; 1% Hydroperoxid-Fraktion; B: 1/15, 5/15; B: 0/15, 1/15; C: 5% 4,5 Monate oxidiertes Limonen; C: 15/15; C: 1/15; D: 5% 2 Monate oxidiertes Limonen D: 15/15 D: 2/15 2 Monate oxidiertes A: 5% 2 Monate oxidiertes Limonen; A: 12/15; A: 1/15; Karlberg et al. 1992 Limonen, 5%; 15 mg/Tier B: 0,1%; 1%; 5% Limonen-1,2-oxid B: je 0/15 B: je 0/15 2 Monate oxidiertes A: 0,5%; 2%; 5% 2 Monate oxidiertes Limonen; A: 0/14, 9/14, 11/14; A: je 0/15 Karlberg et al. 1991 Limonen, 5%; 15 mg/Tier B: 5% nicht-oxidiertes Limonen (Reinheit: 95%) B: 2/14 B: 1/15 4,5 Monate oxidiertes A: 5% 4,5 Monate oxidiertes Limonen; A: 11/15; A: 1/15; Karlberg et al. 1994b Limonen, 5%; 15 mg/Tier B: 0,1 %; 0,3%; 1 % Hydroperoxid-Fraktion; B: 0/15, 0/15, 4/15; B (1%): 3/15; C: 0,3%; 1 % synthet. Limonen-2-hydroperoxid C: 0/15, 3/15 C: 1/15, 2/15 R-Carvon, 5%; 15 mg/Tier A: 0,2%; 1%; 5% R-Carvon; A: 13/14, 14/14, 14/14; A: je 0/14 Karlberg et al. 1992 B: 5% 2 Monate oxidiertes Limonen B: 13/14 B: 1/14 1 Reizwirkung durch 9% und 3% der Hydroperoxid-Fraktion an 3 nur mit FCA behandelten Tieren; 2 Bei 14 oder 15 nur FCA-vorbehandelten Kontrolltieren keine wesentlichen Reaktionen bei der Auslösung mit dem Vehikel Olivenöl. c In Klammern ist die maßgebliche Auslösekonzentration angegeben. Positive Befunde mit oxidiertem Limonen wurden auch in einem Maximierungstest an weiblichen Dunkin-Hartley-Meerschweinchen erhalten. Die Induktion erfolgte intradermal mit 5% oxidiertem Limonen in Wasser/Erdnußöl und epikutan mit 20% des Produktes in Vaseline. Bei der Auslösung mit 1% bzw. 5% oxidiertem Limonen in Olivenöl reagierten 3/20 bzw. 14/20 Tieren positiv. Von den 20 nur mit Freunds komplettem Adjuvans (FCA) vorbehandelten Kontrolltieren zeigten 1 bzw. 2 Tiere bei der Auslösebehandlung eine positive Reaktion. Auf 2 nicht-oxidierte Limonen-Chargen (Reinheit 95% und 98%) reagierten nur 1/20 bzw. 3/20 Tieren. Nur 1 Tier reagierte auf 5 % ( + )-Limonen-1,2-oxid, keines auf 5% R-Carvon (Karlberg et al. 1992). 3 Bewertung Die isomeren Formen des Limonens sowie deren Gemische wirken in reiner Form kaum oder nicht sensibilisierend. Sie werden an der Luft aber unter Bildung allergener Produkte oxidiert. Für die arbeitsmedizinische Bewertung ist eine Unterscheidung zwischen dem unveränderten und dem partiell oxidierten Limonen nicht erforderlich, weil vorausgesetzt werden kann, daß Limonen und Limonen-haltige Produkte als Arbeitsstoffe keinesfalls unter völligem Luft- und Lichtabschluß aufbewahrt und verarbeitet werden können. Für derartig oxidierte Gemische und die gebildeten Hydroperoxide wurde eine allergene Wirkung bei der konsekutiven Testung von Patienten nachgewiesen. Positive Ergebnisse aus tierexperimentellen Untersuchungen stützen die Befunde beim Menschen. Limonen wird daher mit „Sh” markiert. Hinweise auf eine Atemwegs-Sensibilisierung fanden sich in der verfügbaren Literatur nicht, so daß Limonen nicht mit „Sa” markiert wird. Literatur Bonnevie P (1939) Aetiologie und Pathogenese der Ekzemkfänkheiten, JA Darth, LeipzigGoogle Scholar Cachäo P, Menezes Brandäo F, Carmo M, Frazäo S, Silva M (1986) Allergy to oil of turpentine in Portugal. Contact Dermatitis 14: 205– 208Wiley Online LibraryCASPubMedWeb of Science®Google Scholar Cronin E (1980) Contact dermatitis, Churchill-Livingstone, Edinburgh, 532– 534Google Scholar Falk A, Fischer T, Hagberg M (1991) Purpuric rash caused by dermal exposure to d-limonene. 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