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• W4249114700 abstract "Free Access 3-Aminophenol [MAK Value Documentation in German language, 2013] 2013. Documentations and Methods First published: 17 May 2013 https://doi.org/10.1002/3527600418.mb59127d0054 AboutSectionsPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onFacebookTwitterLinked InRedditWechat Abstract Veröffentlicht in der Reihe Gesundheitsschädliche Arbeitsstoffe, 54. Lieferung, Ausgabe 2013 Der Artikel enthält folgende Kapitel: Allergene Wirkung Erfahrungen beim Menschen Tierexperimentelle Befunde Bewertung Sensibilisierende Wirkung (2012) Sh CAS-Nr. 591-27-5 Synonyma 1-Amino-3-hydroxybenzol 3-Amino-1-hydroxybenzol m-Aminophenol CI 76545 CI Oxidation Base 7 3-Hydroxyanilin m-Hydroxyanilin m-Hydroxyphenylamin 3-Aminophenol wird als Kuppler in oxidativen Haarfärbemitteln oder in Produkten zur Fellfärbung sowie als Intermediat in der chemischen Synthese, vor allem in der Herstellung pharmazeutischer Produkte wie p-Aminosalicylsäure eingesetzt (NLM 2011; O'Neill et al. 2006). 1 Allergene Wirkung 3-Aminophenol reagiert in vitro nicht direkt mit nucleophilen Gruppen in Proteinen und Peptiden (Gerberick et al. 2004; Schultz et al. 2009). Als Prohapten ist hierfür eine Aktivierung unter (metabolischer) Oxidation notwendig, die (über eine zusätzliche Hydroxylierung des Ringes) zu reaktiven und elektrophilen Chinon- oder Chinonimin-Strukturen führt (Roberts et al. 2007). 1.1 Erfahrungen beim Menschen 1.1.1 Hautsensibilisierende Wirkung Zur Epikutantestung wird eine 1%ige Zubereitung von 3-Aminophenol in Vaseline verwendet, die Bestandteil der Friseurreihe der Deutschen Kontaktallergie-Gruppe (DKG) ist. Über positive Epikutantest-Reaktionen auf 3-Aminophenol wurde in mehreren Fallbeschreibungen berichtet (s. u.). Auch bei der Testung größerer Kollektive (zumeist im Zusammenhang mit Unverträglichkeitsreaktionen auf Haarfärbezubereitungen) wurden relativ häufig positive Reaktionen auf 3-Aminophenol beobachtet, die in Tabelle 1 zusammengefasst sind. In einer spanischen Untersuchung wird für den Zeitraum von 1994 bis 2003 über eine Reaktionsquote von 9% bei 300 getesteten Friseuren berichtet. Die Testsubstanz ist jedoch nicht exakt definiert („Aminophenols”) (Valks et al. 2005), so dass sich diese Quote möglicherweise auf die Summe der Reaktionen gegen 3-Aminophenol und 4-Aminophenol bezieht. Gleichzeitige Reaktionen auf 3-Aminophenol und andere (disubstituierte) aromatische Amino-Verbindungen, zum Beispiel p-Phenylendiamin, werden beobachtet und sind in mehreren Fallbeschreibungen über allergische Reaktionen auf Bestandteile oxidativer Haarfärbezubereitungen aufgeführt (Sánchez-Pérez et al. 2004; Søsted et al. 2007; Su und Sun 1998), insbesondere im Zusammenhang mit ausgeprägten Reaktionen auf p-Phenylendiamin (Dubnika und Bruze 2006; Frosch et al. 2011; Gottlöber et al. 2001; Jasim et al. 2005; Søsted et al. 2006). Von 40 Getesteten mit bestehender p-Phenylendiamin-Sensibilisierung reagierten 15 auch positiv auf 3-Aminophenol, das jedoch als 2%ige Zubereitung in gelber Vaseline getestet wurde (Kleniewska 1975). Dennoch scheint die Kreuzreaktivität mit p-Phenylendiamin nicht sehr ausgeprägt zu sein, da in einer anderen Untersuchung nur 3 von 16 Patienten mit positiver Reaktion auf p-Phenylendiamin auch auf 3-Aminophenol eine positive Reaktion zeigten (Søsted et al. 2002). Die Häufigkeit konkordanter Reaktionen auf p-Phenylendiamin und 3-Aminophenol variiert zudem in Abhängigkeit von der vermutlichen Exposition. Da Patienten mit Sensibilisierung gegen p-Phenylendiamin als Bestandteil von Haarfarbmischungen häufiger auch auf 3-Aminophenol reagieren (27,8%) als Patienten, bei denen eine andere Ursache der p-Phenylendiamin-Sensibilisierung (z. B. Exposition gegen Leder/Textilien) vermutet wurde (12,2%), sind die gleichzeitigen Reaktionen sehr wahrscheinlich sowohl auf Kreuzreaktionen als auch auf unabhängige Sensibilisierungen infolge einer Expositionskopplung zurückzuführen (Schnuch et al. 2008). Auch bei Patienten mit positiver Reaktion auf Hydroxyethyl-p-phenylendiamin (und ausgeprägter Reaktion auf p-Phenylendiamin) wurden gleichzeitige Reaktionen auf 3-Aminophenol beobachtet (Frosch et al. 2011). Ein Beschäftigter eines pharmazeutischen Betriebes reagierte infolge der primären Sensibilisierung gegen das in der Herstellung von Paracetamol verwendete 4-Aminophenol im Epikutantest auch auf 3-Aminophenol sowie auf p-Phenylendiamin (Walker et al. 2005). Gleichzeitige Reaktionen auf 3-Aminophenol und 2,4-Toluylendiamin wurden ebenfalls beschrieben (Düngemann und Borelli 1966). Table 1. Berichte über allergische Reaktionen im Epikutantest auf 1% 3-Aminophenol in Vaseline bei größeren Patientenkollektiven getestete Personen Anteil der Personen mit positiver Reaktion Testzeitraum / Bemerkungen Literatur 379 Patienten (Friseure) – 1980–1993 / Ergebnisse einer spanischen Klinik (Madrid) Conde-Salazar et al. 1995 626 Patienten mit vermuteter allergischer Kopfhaut-Dermatitis 37 (5,9%) 1993–2003 / Ergebnisse aus 42 Zentren des Informationsverbundes Dermatologischer Kliniken (IVDK); Kollektivüberschneidung mit Uter et al. (2003, 2007) Hillen et al. 2007 54 Patienten (Friseure) – n. a. Kanerva und Leino 2001 483 Patienten 25 (5,2%) n. a. / Ergebnisse aus 8 britischen Zentren Katugampola et al. 2005 35 Patienten (Friseure) – 1974–1993 / Testung von Friseuren mit Verdacht auf beruflich bedingte Hauterkrankung; bei 5 von 65 Getesteten positive Reaktion auf p-Phenylendiamin Leino et al. 1998 190 Patienten (Friseure) 4 (2,1%) 1990–1991 / Ergebnisse aus 8 Zentren des IVDK Peters et al. 1994 528 Patienten mit früherer oder aktueller Friseur-Tätigkeit 9 (1,7%) 1993–6/1995 / Ergebnisse aus 24 Zentren des IVDK Uter 1996 479 Patienten mit aktueller oder früherer Friseur-Tätigkeit 16 (3,4%) 1996–1998 / Ergebnisse aus 29 Zentren des IVDK; Kollektivüberschneidung mit Uter et al. 2003 Uter et al. 2000 1217 Patienten (Friseurkunden) 4,2% 1995–2002 / Ergebnisse aus 36 Zentren des IVDK; Kollektivüberschneidung mit Hillen et al. 2007 und Uter et al. 2000 Uter et al. 2003 884 Patienten (Friseure) 3,6% 612 Patienten (Friseurkunden) 9,1% 2003–2006 / Ergebnisse aus 41 Zentren des IVDK; Kollektivüberschneidung mit Hillen et al. 2007 Uter et al. 2007 431 Patienten (Friseure) 4,0% 210 Patienten 5 (2,4%) 2000–2008 / Ergebnisse aus 3 Zentren der Mayo Clinic (USA) Wang et al. 2011 1.1.2 Atemwegssensibilisierende Wirkung Hierzu liegen keine Informationen vor. 2 Tierexperimentelle Befunde 2.1 Hautsensibilisierende Wirkung 3-Aminophenol wurde in mehreren Untersuchungen am Meerschweinchen, die in Tabelle 2 zusammengefasst sind, auf sensibilisierende Wirkung überprüft: Im Maximierungstest zeigten alle Tiere eine positive Reaktion bei der Auslösebehandlung mit 5% 3-Aminophenol (Basketter und Scholes 1992). Positive Befunde wurden in unvollständig dokumentierten Untersuchungen auch mit einem modifizierten Single Injection Adjuvant Test (MSIAT) sowie im Cumulative Contact Enhancement Test (CCET) beschrieben. Angaben zu Kontrolltestungen mit den zur Auslösung verwendeten 3-Aminophenol-Konzentrationen fehlen. Sechs von 10 und 4 von 10 der im MSIAT mit 4-Aminophenol oder p-Phenylendiamin vorbehandelten Tiere reagierten bei der Auslösung positiv auf 5% 3-Aminophenol. Weitere Kreuzreaktionen der mit 3-Aminophenol vorbehandelten Tiere sind in Tabelle 2 aufgeführt (Basketter und Goodwin 1988). Ein geschlossener Epikutantest führte hingegen zu einem negativen Ergebnis (Ishihara et al. 1985). Da die Induktionsbehandlung jedoch mit einer nicht-reizenden Konzentration durchgeführt wurde, ist die Validität dieses Ergebnisses fraglich. In einem offenen Epikutantest mit einer 3%igen Zubereitung von 3-Aminophenol in einem wässrigen Vehikel wurde ebenfalls keine Sensibilisierung beobachtet (CIR 1988). Negative Ergebnisse lieferten auch ein weiterer offener Epikutantest und ein Test mit intradermaler Applikation von Testsubstanz und Adjuvans, die beide offenbar mit sehr niedrigen Testkonzentrationen durchgeführt wurden (Dossou et al. 1985). Auch für einen modifizierten Split Adjuvant Test mit 10 Tieren wurde ein negatives Ergebnis angegeben. Die zur Auslösebehandlung verwendete Konzentration wurde jedoch nicht dokumentiert (Rao et al. 1981). Nicht eindeutig bewertbar ist das Ergebnis einer Untersuchung, in der Milzzellen von CBA/J-Mäusen 18 Stunden mit der „maximal nicht-zytotoxischen Konzentration” von 3 µg 3-Aminophenol/ml inkubiert und anschließend Mäusen des gleichen Stammes zweimal im Abstand von 7 Tagen in einer Dosis von je 10 × 106 Zellen intraperitoneal injiziert wurden. Die Tiere erhielten 10 Tage später eine offene Auslösebehandlung am Ohr mit einer 1%igen, Hydroxyethylcellulose-haltigen Zubereitung von 3-Aminophenol (widersprüchliche Dokumentation der Auslösekonzentration). Hierbei zeigte sich nach 24, 48 und 72 Stunden eine Zunahme der Ohrdicke. Die Reaktion auf 3-Aminophenol war etwas geringer ausgeprägt als die in dieser Versuchsreihe beobachteten Reaktionen bei der Testung mit p-Phenylendiamin und m-Phenylendiamin, aber etwas ausgeprägter als die Reaktionen auf o-Phenylendiamin, 2,5-Toluylendiamin, 1,4-Dihydroxybenzol, Resorcin und 4-Aminophenol (Kalish und Wood 1995). Die sensibilisierende Wirkung des 3-Aminophenols wurde auch im Local Lymph Node Assay (LLNA) an CBA/Ca-Mäusen untersucht. Die Stimulationsindices nach viermaliger Behandlung mit jeweils 2,5-; 5- oder 10%igen Zubereitungen von 3-Aminophenol in Aceton/Olivenöl (4:1) betrugen 2,8; 3,5 bzw. 5,7 (Ashby et al. 1995; Basketter und Scholes 1992). Positive Befunde wurden im LLNA an CBA/J-Mäusen auch mit 1- bis 25%igen (Experiment 1) und 0,05- bis 2,5%igen (Experiment 2) Zubereitungen von 3-Aminophenol in Dimethylformamid erzielt. In Experiment 1 konnte die Konzentration, die zu einer Verdreifachung des Stimulationsindex (EC3-Wert) führt, nicht ermittelt werden, da die Stimulationsindices im Bereich zwischen 6,0 und 12,6 lagen. In Experiment 2 führten Konzentrationen von 0,5% oder darüber mindestens zu einer Verdreifachung des Stimulationsindex. Der aus diesen Befunden ermittelte EC3-Wert von 0,24% deutet auf ein ausgeprägtes Sensibilisierungspotenzial des 3-Aminophenols hin (SCCP 2006). Untersuchungen mit 1-, 3- und 10%igen Zubereitungen von 3-Aminophenol in Aceton/Olivenöl (4:1) lieferten in einem modifizierten LLNA, in dem nicht der [3H]-Methylthymidin-Einbau, sondern die Messung des ATP-Gehalts als Marker verwendet wurde, mit Stimulationsindices zwischen 1,2 und 2,8 hingegen ein negatives Ergebnis (Omori et al. 2008). Wegen der fehlenden Standardisierung dieser Methode können die Ergebnisse jedoch nicht für die Bewertung berücksichtigt werden. 3-Aminophenol wurde in einem offenen Epikutantest hinsichtlich einer möglichen Photokontaktsensibilisierung an Gruppen von je 16 männlichen und weiblichen Hartley-Meerschweinchen untersucht. Für die Induktionsbehandlung wurden 0,1 ml einer 10%igen Zubereitung von 3-Aminophenol in 80% DAE (40% Dimethylacetamid, 30% Aceton, 30% Ethanol) in physiologischer Kochsalzlösung an 4 aufeinanderfolgenden Tagen in der ersten Woche der Induktionsbehandlung appliziert, gefolgt von einer Bestrahlung mit der halben minimalen Erythemdosis (MED) UVA. In der zweiten und dritten Woche der Induktionsbehandlung wurde im Anschluss an die epikutane Applikation eine UVB-Bestrahlung durchgeführt (1 MED). Eine intradermale Injektion von Freundschem kompletten Adjuvans in physiologischer Kochsalzlösung (1:1) wurde den Tieren jeweils am ersten und dritten Tag der Behandlungswochen verabreicht. Nach einer zweiwöchigen Pause wurde eine 24-stündige okklusive Auslösebehandlung an 3 aufeinanderfolgenden Tagen jeweils auf den gleichen Arealen mit 0,1 ml einer 5%igen Zubereitung von 3-Aminophenol ohne sowie mit anschließender UVA- oder UVB-Bestrahlung (1/2 MED) vorgenommen. Gering ausgeprägte bis mäßige Erytheme wurden bei 7 bis 12 Tieren auf allen 3 Testarealen beobachtet, so dass die Untersucher folgerten, dass 3-Aminophenol in diesem Test kontaktsensibilisierend war, es aber keine Hinweise auf eine photokontaktsensibilisierende Wirkung des 3-Aminophenol gibt (CIR 1988). Table 2. Experimentelle Untersuchungen zur sensibilisierenden Wirkung des 3-Aminophenols am Meerschweinchen Methode, Stamm, Geschlecht i.d. Induktion Tag; Injektionsvolumen, Konzentration (Vehikel) epikutane Induktion Tag; Applikation, Konzentration (Vehikel) Auslösung Tag; Applikation, Konzentration (Vehikel) Anzahl der Tiere mit positiver Reaktion Bemerkungen Literatur offener Epikutantest k. w. A. – d 0–d 21; täglich offen, 3% in wässriger Zubereitung (k. w. A.) n. a.; offen, 3% in wässriger Zubereitung (k. w. A.) 0/20 während der Induktionsphase keine Reizwirkung beobachtet CIR 1988 geschlossener Epikutantest, Hartley, n. a. – an d 0, 2, 4, 7, 9, 11; je 50 mg 48 h okklusiv, 1% (Vaseline) d 27; 48 h okklusiv, 0,1% und 1% (Vaseline) 1%: 0/10 0,1%: 0/10 0,1–10% 3-Aminophenol bei 10 Kontrolltieren nicht reizend; Ablesungen nach 48, 72 und 96 h Ishihara et al. 1985 offener Epikutantest mit Adjuvans, Hartley, ♂, ♀ d 0; 0,2 ml FCA in eine Hinterpfote d 0, 2, 4; 0,5 ml offen, 0,18 mmol/l (=0,002%) (Wasser) d 15; 10 µl offen, 0,09 mmol/l (=0,001%) (Wasser) „0%” Reinheit mind. 99%; keine Angabe zur Tierzahl, 12 oder 24 Tiere verwendet Dossou et al. 1985 modifizierter Split Adjuvant Test, Hartley, n. a. d 4; 2×0,1 ml FCA in den Bereich der topischen Applikation d 0, 2, 4, 7; je 0,1 ml 48 h okklusiv (k. w. A.) d 21; 0,1 ml 24 h okklusiv (k. w. A.) 0/10 unvollständig dokumentiert; die höchste nicht irritative Konzentration wurde zur Auslösung verwendet Rao et al. 1981 Cumulative Contact Enhancement Test, k. w. A. d 7; 2×0,1 ml FCA d 0, 2, 7, 9; 24 h okklusiv, 10% (?) (Aceton/isotonische NaCl-Lsg., 1:1) d 21; offen, d 28; okklusiv, je 5% (?) (Aceton/isotonische NaCl, 1:1) 5/10 Auslösung mit maximal nicht-reizender Konzentration; k. A. zur Bestimmung der Reizschwelle; unvollständig dokumentiert Basketter und Goodwin 1988 Maximierungstest, Dunkin-Hartley, n. a. d 0; je 2×100 µl Substanz, Substanz in FCA und FCA, 1% (physiol. NaCl/Aceton) d 6; 200 µl 10% Natriumdodecylsulfat in Vaseline offen; d 7; 200 µl 48 h okklusiv, 10% (Aceton/physiol. NaCl) d 21; 30 µl Testzubereitung 24 h okklusiv, 5% (Aceton/physiol. NaCl) „100%” Basketter und Scholes 1992 intradermal mit Adjuvans, Hartley, ♂, ♀ d 0; 0,2 ml Substanz und FCA in eine Hinterpfote, 0,18 mmol/l (=0,002%) (Wasser) – d 11; 10 µl offen, 0,09 mmol/l (=0,001%) (Wasser) „0%” Reinheit mind. 99%; keine Angabe der Tierzahl, 12 oder 24 Tiere verwendet Dossou et al. 1985 modifizierter Single Injection Adjuvant Test k. w. A. d 0; paarweise je 0,1 ml Substanz, Substanz in FCA und FCA, 1% (?) (isotonische NaCl) – d 12; 6 h okklusiv, 5% (?) (Aceton/isotonische NaCl, 1:1) 9/10 Auslösung mit maximal nicht-reizender Konzentration; k. A. zur Bestimmung der Reizschwelle; unvollständig dokumentiert; positive Reaktion bei 6/10 Tieren auf 2,5% 1,4-Benzochinon, bei 8/10 Tieren auf 2,5% p-Phenylendiamin sowie bei 4/10 und 3/10 Tieren auf je 5% o- bzw. p-Aminophenol Basketter und Goodwin 1988 2.2 Atemwegssensibilisierende Wirkung Hierzu liegen keine Informationen vor. 3 Bewertung Sowohl den klinischen Erfahrungen als auch den experimentellen Untersuchungen am Tier zufolge weist 3-Aminophenol ein hautsensibilisierendes Potenzial auf. Zur atemwegssensibilisierenden Wirkung des 3-Aminophenols liegen keine Informationen vor. 3-Aminophenol wird daher mit „Sh”, nicht aber mit „Sa” markiert. End Notes 1 abgeschlossen am 29.02.2012 Literatur Ashby J, Basketter DA, Paton D, Kimber I (1995) Structure activity relationships in skin sensitization using the murine local lymph node assay. Toxicology 103: 177– 194 CrossrefCASPubMedWeb of Science®Google Scholar Basketter DA, Goodwin BFJ (1988) Investigation of the prohapten concept. 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