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• W4286560829 abstract "Die N-haltigen Verbindungen aus Biomasse, darunter Chitin, Chitosan und D-Glucosamin, sind eines der größten nachhaltigen nativen biobasierten Materialien der Erde. Die menschliche Verarbeitung der nachhaltigen Chitin/Chitosan/D-Glucosamin-haltigen Rohstoffe weist nur einen sehr geringen Teil des jährlich in der Natur produzierten Chitins auf, während der Hauptteil intakt bleibt. Um die hohe Abhängigkeit von nicht erneuerbaren Rohstoffen zu verringern, wurde Chitin/Chitosan/D-Glucosamin als Ersatz zunehmend für wertsteigernde funktionelle Materialien und wichtige chemische Rohstoffe auf verschiedenen Wegen verwendet, hauptsächlich einschließlich chemischer Modifikationen, Transformationen, als Liganden oder Katalysatoren in organischen Synthesewegen. Trotz der enormen Fortschritte bei der Nutzung der N-haltigen Biomasse ist es immer noch eine große Herausforderung, sie direkt zu nutzen, um wichtige N-heterocyclische Verbindungen durch Cyclisierungsreaktionen herzustellen. Die gezielte Spaltung von C-N-Bindungen von primären Alkylaminen in Chitin, Chitosan und D-Glucosamin über einen metallfreien Weg und die Bindung von Stickstoff in der Synthese von Imidazo[1,5-a]pyridinen stellen nach wie vor eine Aufgabe für die aktuelle Forschung dar. In Publikation 1 berichteten wir über einen anomeren Stereoauxiliar-Ansatz für die Synthese einer breiten Palette von Imidazo[1,5-a]pyridinen nach Spaltung der C-N-Bindung von D-Glucosamin (α-2°-Amin) aus biobasierten Ressourcen. Dieser neue Ansatz erweitert den Anwendungsbereich leicht zugänglicher Imidazo[1,5-a]pyridine im Vergleich zu bestehenden Methoden nach dem Stand der Technik. Ein entscheidender strategischer Vorteil dieses Ansatzes besteht darin, dass das α-Anomer von D-Glucosamin über einen siebengliedrigen Ringübergangszustand zur C-N-Bindungsspaltung fähig ist. Mit dieser neuartigen Methode wurde eine Reihe von Imidazo[1,5-a]pyridin-Derivaten (mehr als 80 Beispiele) aus Pyridinketonen (einschließlich para-Dipyridinketon) und Aldehyden (einschließlich para-Dialdehyd) synthetisiert. Darüber hinaus wurden auch Imidazo[1,5-a]pyridine-Derivate mit verschiedenen wichtigen deuterierten C(sp2)-H- und C(sp3)-H-Bindungen effizient erhalten. In Veröffentlichung 2 haben wir eine einfache und effiziente Eintopfmethode beschrieben, die das Abfangen von Stickstoff direkt aus Chitosan/Chitin für die Synthese einer breiten Palette wichtiger N-Heterocyclen Imidazo[1,5-a]pyridine (52 Beispiele) ermöglicht. Diese Strategie zeichnet sich durch die direkte Synthese von dreizähnigen Liganden und wichtigen deuterierten Imidazo[1,5-a]pyridinen aus. Insbesondere wird unter diesen milden und katalysatorfreien Bedingungen ein breiter Bereich verschiedener funktioneller Einheiten am Imidazo[1,5-a]pyridin-Rückgrat mit hoher Effizienz toleriert. In den letzten Jahrzehnten wurden verschiedene Arten der Aminokatalyse entdeckt, während nachhaltige Aminokatalysatoren mit nativem chiralem Gerüst aus Biomasse für die regioselektive Anellierungsreaktion sehr wünschenswert, aber noch nicht realisiert sind. In Publikation 3 wurde eine stereoauxiliäre Aminokatalysestrategie ausgehend von β-anomerem Glucosamin durch die regioselektive Anellierung von Pyridinketon mit α,β-ungesättigtem Aldehyd zum Aufbau trisubstituierter Indolizin-2-carbaldehyde erreicht. Unter Verwendung unserer Strategie mit nativem chiralem Gerüst zur regioselektiven Steuerung kann eine stark erweiterte Palette kommerziell erhältlicher, aber oxidativ empfindlicher α,β-ungesättigter Aldehyde als Kupplungspartner für die effiziente Herstellung von leicht zugänglichen trisubstituierten Indolizin-2-carbaldehyden im Eintopfverfahren fungieren Weg. Die Dissertation ist eine kumulative Arbeit mit 3 Publikationen. Zwei davon werden in Fachzeitschriften mit Peer-Review veröffentlicht und das dritte ist in Vorbereitung. Der Hintergrund, das Ziel der Studien, Ergebnisse, Diskussionen, allgemeine Schlussfolgerungen, Perspektiven und der experimentelle Teil werden in den Abschnitten 1-5 dargestellt." @default.
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