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- W657202160 abstract "Le travail presente dans ce memoire est consacre a la synthese de cycles pseudopeptidiques construits a partir d'aza-β³-aminoacides, et a la determination des conformations adoptees par ces cycles. Le travail realise a permis de montrer que les cycles obtenus a 8, 16 et 24 liaisons adoptent des conformations privilegiees dans lesquelles la configuration relative des atomes d'azote chiraux est fixee en depit du phenomene d'inversion pyramidale associe a la structure electronique de cet element chimique, en reponse a des contraintes structurelles qui varient selon la taille du macrocycle. Ces cycles existent alors sous la seule forme de deux invertomeres en equilibre. La constante de vitesse de cet equilibre, qui est indiscernable de la barriere d'inversion pyramidale des atomes d'azote, est maintenue a des valeurs etonnamment faibles par les contraintes conformationnelles. L'etude de ces macrocycles originaux dans le domaine de la chiralite a permis d'apporter en particulier des resultats nouveaux concernant l'influence de l'encombrement sterique des chaines laterales sur la vitesse d'inversion pyramidale des atomes d'azote, mais aussi sur le transfert de chiralite d'elements d'asymetrie exocycliques vers la sequence chirale du squelette, et enfin de montrer egalement l'interet des nouveaux cycles a 8 chainons a travers l'etude de leur conformation." @default.
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