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- W65804918 abstract "La reaction d’alkylation de Friedel-Crafts est une des plus anciennes reactions de formation de liaison C-C et constitue toujours une methode attrayante pour introduire des substituants sur des composes aromatiques. Ce travail porte sur l’etude de la reaction d’Alkylation de Friedel-Crafts impliquant des electrophiles tels que les imines et les trifluoropyruvates. La reaction d’aza-Friedel-Crafts impliquant des imines a ete effectuee en presence de di iodure de samarium. Celui-ci a montre une bonne activite catalytique et a permis l’acces a de nouveaux produits tels que des triarylmethanes, des esters a-animes et des diarylmethylamines. Pour ces deux derniers composes une deuxieme reaction de Friedel-Crafts, toujours catalysee par le d iodure de samarium, a ete realisee utilisant un compose aromatique different de la premiere etape. Cette methodologie nous a permis l’acces a de nouveaux produits de double alkylation non symetriques tels que des diarylacetates et des triarylmethanes. Une etude enantioselective de la reaction d’aza-Friedel-Crafts a ete egalement entreprise, notamment en employant l’iodobinaphtolate de samarium comme catalyseur chiral ; une enantioselectivite maximale de 78 % est alors obtenue. L’addition enantioselective de differents composes indoliques sur des derives de trifluoropyruvates a ete etudiee en presence d’un nouveau systeme catalytique a base de triflate d’ytterbium et de pyridylalkylamines chirales conduisant a des exces enantiomeriques allant jusqu’a 83%. D’autre part, l’alkylation de l’anisole, du phenol et des naphtols par le trifluoropyruvates de methyle a ete efficacement realisee en presence de FeCI₃ et InCI₃" @default.
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