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- W659502697 abstract "Les travaux decrits dans ce memoire ont pour objet l’etude de la reactivite des ω-ceto-esters acetyleniques vis-a-vis des metaux de transition. Lorsque ces composes sont traites avec une melange Ti(OiPr)4/iPrMgBr, la formation d’alcools allyliques bicycliques est observee avec une totale diastereoselectivite par rapport a la jonction de cycle (cis) et une configuration (E) pour la double liaison. Il a ete montre que ces produits peuvent etre transformes en lactone α,β-insature, sous-structures de produits naturels. La cycloisomerisation d’alcynyl cetones catalysees par des sels d’Ag(I) conduit a la formation de composes spiraniques. En piegeant l’intermediaire reactionnel, la synthese des composes vinyl-iodes correspondants a ete realisee. Si la reaction de cycloisomerisation est effectuee avec des ω-ceto-esters acetyleniques, des ester α,β-insatures sont isoles. Les produits obtenus ont ensuite ete utilises comme substrats pour la formation de systemes tricycliques 6-5-5 et 6-6-5. Ces enchainements de cycles sont presents dans le squelette carbone d’une grande variete de produits naturels. Les travaux decrits dans ce memoire ont pour objet l’etude de la reactivite des ω-ceto-esters acetyleniques vis-a-vis des metaux de transition. Lorsque ces composes sont traites avec une melange Ti(OiPr)4/iPrMgBr, la formation d’alcools allyliques bicycliques est observee avec une totale diastereoselectivite par rapport a la jonction de cycle (cis) et une configuration (E) pour la double liaison. Il a ete montre que ces produits peuvent etre transformes en lactone α,β-insature, sous-structures de produits naturels. La cycloisomerisation d’alcynyl cetones catalysees par des sels d’Ag(I) conduit a la formation de composes spiraniques. En piegeant l’intermediaire reactionnel, la synthese des composes vinyl-iodes correspondants a ete realisee. Si la reaction de cycloisomerisation est effectuee avec des ω-ceto-esters acetyleniques, des ester α,β-insatures sont isoles. Les produits obtenus ont ensuite ete utilises comme substrats pour la formation de systemes tricycliques 6-5-5 et 6-6-5. Ces enchainements de cycles sont presents dans le squelette carbone d’une grande variete de produits naturels." @default.
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