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- W68152051 abstract "Ce memoire est consacre a la cyclopropanation inter- et intramoleculaire de Kulinkovich sur des esters avec des organomagnesiens secondaires seuls ou avec des alcenes terminaux en presence de tetraisopropylate de titane. Le premier chapitre est tout d'abord consacre a l'etude de la reactivite de divers bromures de cycloalkylmagnesium de 3 a 7 chainons avec le 3-chloropropionate d'ethyle en presence de Ti(Oi-Pr)4. Nous avons ainsi prepare des cyclopropanols bicycliques 1,2,3-trisubstitues avec des rendements moderes, et montre que ces organomagnesiens (a l'exception des bromures de cyclopropyl- et de cyclohex-3-enylmagnesium) pouvaient effectues des reactions de cyclopropanation. Comme application, nous avons obtenu l'acide exo-8 aminobicyclo(5. 1. 0)octanecarboxylique en 6 etapes avec 19,5% de rendement global. Dans le deuxieme chapitre, nous avons mis au point une methode de preparation d'oxacycloalcenones simples et benzo-condensees a cycle moyen. Dans un premier temps, la cyclopropanation intramoleculaire de Kulinkovich sur des oxa-esters omega-ethyleniques conduit a des cyclopropanols accoles a des heterocycles oxygenes a 6, 7 et 8 chainons avec des rendements moderes. Dans un second temps, l'extension de cycle par l'oxydation de Saegusa suivie d'une deshydrochloration genere efficacement des oxacycloalcenones a 7, 8 et 9 chainons. Dans le troisieme chapitre, nous avons applique la precedente methodologie a la synthese formelle des heliannuols A, K et L. Ces derniers sont obtenus respectivement en 8 et 10 etapes avec des rendements globaux de 14% et 12%. Des essais de synthese asymetrique sont toujours en cours actuellement." @default.
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- W68152051 title "Utilisation de la cyclopropanation de Kulinkovitch : préparation de cyclopropanols bicycliques 1, 2, 3-trisubstitués et application à la synthèse d'acides 1-aminocyclopropanecarboxyliques : construction d'oxacycloalcénones à cycle moyen et application à la synthèse formelle des (±)-héliannuols A, K et L" @default.
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